Tổng hợp và thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một số dẫn chất 2-(2’-clorophenylimino -5- aryliden thiazolidin-4-on

Tóm tắt

Các dẫn xuất của thiazolidin-4-on có tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn tốt, đặc biệt là trên các vi khuẩn Bacillus subtilis, S. aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella species, và nấm Aspergillus niger, Candida albicans, Micrococcus luteus. Trong các nghiên cứu gần đây về nhóm chất này, việc tổng hợp dẫn chất dị vòng 2-thiazolylimino-5-aryliden-thiazolidin-4-on cho tác dụng kháng khuẩn tốt. Nghiên cứu này thông báo kết quả nghiên cứu tổng hợp dẫn chất 2-(2'-clorophenylimino)-5-aryliden thiazolidin-4-on cho tác dụng kháng khuẩn tốt với mục đích nghiên cứu tạo ra những dẫn chất chứa nhân thiazolidin và chứa clor có hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn mạnh.

           Đối tượng nghiên cứu: Tổng hợp các dẫn xuất 2-(2'-clorophenylimino)-5-aryliden thiazolidin-4-on từ nguyên liệu đầu là 2-cloroanilin, sau khi bị acyl hóa bởi cloracetyl clorid tạo thành amid, sản phẩm này tiếp tục được cho phản ứng với amonium thiocyanat để đóng vòng tạo thành dẫn xuất 2-imino thiazolidin-4-on. Từ đó sẽ được ngưng tụ với các dẫn xuất benzaldehyd tạo ra các dẫn xuất 5-aryliden.

Phương pháp nghiên cứu

Tổng hợp các chất 2-cloro-N-(2'-clorophenyl) acetamid; 2-(2'-clorophenylimino) thiazolidin-4-on (2); 2-(2'-clorophenylimino)-5-(4"-nitrobenzyliden) thiazolidin-4- on (3)

Xác định tính chất các chất tổng hợp và  tiến hành thử hoạt tính kháng khuẩn,  kháng nấm.

Kết quả

Tổng hợp 2-cloro-N-(2'-clorophenyl)acetamid từ nguyên liệu là acid monocloroacetic và 2-cloroanilin qua 2 giai đoạn:

+ Giai đoạn 1: tổng hợp cloroacetyl clorid bằng cách clor hóa acid monoclooacetic với phosphorus triclorid.

+ Giai đoạn 2: cho cloroacetyl clorid phản ứng với 2-cloroanilin.

Tổng hợp dị vòng 2-(2'-clorophenylimino) thiazolidin-4-on từ amoni thiocyanat và 2-cloro-N-(2'-clorophen-2-yl)acetamid trong môi trường ethanol. Ngưng tụ 2-(2'-clorophenylimino) thiazolidin-4-on với các aldehyd thơm trong môi trường acid acetic băng, xúc tác diethylamin, thu được 10 dẫn chất 2-(2'-clorophenylimino)-5-aryliden thiazolidin-4-on Các sản phẩm thu được đều được xác định cấu trúc, độ tinh khiết và các đặc tính lý hóa bằng sắc ký lớp mỏng, UV, IR, ¹HNMR, ¹³C-NMR, MS. Kết quả thử nghiệm tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn cho thấy một số chất có tác dụng mạnh trên S. aureus, S. faecalis, MRSA.