Tổng hợp 2-O-[(S)-2’-hydroxypropyl]-β-cyclodextrin và 2-O-[(R)-2’-hydroxypropyl]-β-cyclodextrin

Tóm tắt

Hiện nay các dẫn chất của beta cyclodextrin chưa được thương mại hóa nhiều, các dẫn chất được thương mại hóa có giá thành cao và có nguồn gốc ngoại nhập. Vì vậy, việc tổng hợp ra các dẫn chất của cyclodextrin trong nước sẽ giải quyết được vấn đề chi phí cũng như nguồn tác nhân quang hoạt sử dụng trong phân tích các dược chất quang hoạt. 2-O-(2¢-hydroxypropyl)-b-CD là dẫn chất được ứng dụng rất rộng trong phân tích các chất đồng phân. Theo một số tài liệu trên thế giới đã công bố cho thấy 2 đồng phân 2-O-[(S)-2'-hydroxypropyl]-b-CD và 2-O-[(R)-2'-hydroxypropyl]-b-CD có độ chọn lọc đồng phân cao hơn 2-O-(2'-hydroxypropyl)-b-CD^[4]. Trong bài báo này, các tác giả công bố kết quả tổng hợp 2-O-[(S)-2'-hydroxypropyl]-b-CD và 2-O-[(R)-2'-hydroxypropyl]-b-CD

Tiến hành cho β-CD phản ứng với tác nhân 1,2-propylen oxyd trong môi trường kiềm trong 24 giờ. Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm bằng sắc ký lớp mỏng, nhiệt độ nóng chảy và góc quay cực riêng. Xác định cấu trúc bằng phổ IR, phổ ¹H-NMR và ¹³C-NMR.

Kết quả: Đề tài đã tổng hợp thành công hai dẫn chất 2-O-[(S)-2'-hydroxypropyl]-b-CD và 2-O-[(R)-2'-hydroxypropyl]-b-CD từ nguyên liệu tương ứng là b-CD và (S)-(-)-1,2-propylen oxyd, (R)-(+)-1,2-propylen oxyd. Kết quả cho thấy không có sự racemic hóa trong quá trình tổng hợp.