Tetraglabrifoliosid, một dẫn xuất mới của acid glutaric phân lập từ lá cây Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl.

Tóm tắt

Cây dấu đầu lá nhẵn có tên khoa học là Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl., thuộc họ Rutaceae. thường được dùng chữa đau bụng, cảm mạo. Một số nghiên cứu trên thế giới cho thấy thành phần hóa học chính của loài này là các hợp chất phenol, limonoid, alcaloid, lignan và courmarin. Tuy nhiên ở trong nước vẫn chưa có công trình khoa học nào nghiên cứu về thành phần hóa học của loài T. glabrifolium. Trong bài báo này, tác giả công bố kết quả phân lập và xác định cấu trúc của bốn hợp chất trong đó có một dẫn xuất mới của acid glutaric, tetraglabrifoliosid (1), và ba hợp chất đã biết là syringin (2), saikolignanosid A (3) và picraquassiosid D (4), từ cặn chiết methanol của lá cây Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl.. Cấu trúc hóa học của các hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1D và 2D-NMR) và phổ khối lượng (ESI-MS).

 Phương pháp nghiên cứu:

Bột lá Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl. khô (3,5 kg) được chiết 3 lần bằng methanol nóng trên thiết bị chiết siêu âm (ở 50^oC, mỗi lần 1 h). Các dịch chiết được lọc qua giấy lọc, gom lại và loại bỏ dung môi dưới áp suất giảm thu được 180 g cặn chiết methanol. Cặn chiết này được hòa tan vào 3 lít nước cất và tiến hành chiết phân bố lần lượt với n-hexan và ethyl acetat (3 ´ 3L) thu được các cặn dịch n-hexan (H, 50g), ethyl acetat (E, 40 g) và lớp nước (N). Phân lập các chất bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng và  sắc ký cột. Xác định cấu trúc hoá học các hợp chất. Xác định cấu trúc hóa học  bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): ¹H-NMR (500 MHz) và ¹³C-NMR (125 MHz) được đo trên máy Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, Viện Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam (VAST) và phổ khối lượng (ESI-MS) được đo trên máy Agilent 1100 LC-MSD Trap, Viện hóa học, VAST.

Kết quả: Sử dụng các phương pháp sắc ký kết hợp, bốn hợp chất trao đổi thứ cấp, bao gồm một dẫn xuất mới của acid glutaric, tetraglabrifoliosid (1), và ba hợp chất phenol glycosid, syringin (2), saikolignanosid A (3) và picraquassiosid D (4), đã được tinh sạch từ dịch chiết methanol của lá cây Tetradium glabrifolium. Cấu trúc hóa học của chúng được xác định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai chiều (1D- and 2D-NMR) và phổ khối lượng (ESI-MS), kết hợp so sánh với các số liệu phổ đã được công bố. Các hợp chất 2-4 được phân lập lần đầu tiên từ cây T. glabrifolium (Benth.) Hartl.