Tổng hợp và thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một số dẫn chất 2-(2’-iodophenylimino-5-aryliden) thiazolidin-4-on

Tóm tắt

Thiazolidin là dị vòng quan trọng có mặt trong nhiều kháng sinh đặc biệt là các thuốc nhóm penicillin. Khi nghiên cứu về các dẫn xuất của thiazolidin-4-on, nhiều báo cáo cho thấy các chất này cho tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn tốt, đặc biệt là trên các vi khuẩn Bacillus subtilis, S. aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella species, và nấm Aspergillus niger, Candida albicans, Micrococcus luteus. Trong các nghiên cứu gần đây về nhóm chất này đã tổng hợp dẫn chất  2-(clororophen-2-ylimino)thiazolidin-4-on và các 2-clorophenylimino-5-aryliden-thiazolidin-4-on cho tác dụng kháng khuẩn tốt. Ngoài ra việc đưa nhóm thế iodo vào các thuốc thường làm tăng tác dụng của thuốc trong đó các tác dụng kháng sinh.

Trong nghiên cứu lần này tác giả thông báo kết quả nghiên cứu tổng hợp dẫn chất  2-(2'-iodophenylimino)-5-aryliden thiazolidin-4-on với mục đích nghiên cứu tạo ra những dẫn chất chứa nhân thiazolidin và chứa iod có hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn mạnh.

Nguyên liệu:

- 2-iodoanilin, acid monocloroacetic, thionyl clorid, phosphor triclorid, amonium thiocyanat, dimethylamin, natri bicarbonat. Benzaldehyd và các dẫn xuất: 2,4- diclorobenzaldehyd, 4-clorobenzaldehyd, benzaldehyd,  4-nitrobenzaldehyd. Dung môi hữu cơ: ethanol 96 %, acid acetic băng,...

Phương pháp nghiên cứu

Tổng hợp 2-(iodophen-2-ylimino)thiazolidin-4-on và các dẫn chất aryliden2-(iodophen-2-ylimino)thiazolidin-4-on. Thử tác dụng kháng khuẩn và kháng nấm bằng phương pháp khuếch tán trên thạch.

            Kết quả:

            Tổng hợp 2-cloro-N-(2'-iodophenyl)acetamid từ nguyên liệu là acid monocloroacetic và 2-iodoanilin qua 2 giai đoạn:

            + Giai đoạn 1: tổng hợp cloroacetyl clorid bằng cách clor hóa acid monoclooacetic với phosphorus triclorid.

            + Giai đoạn 2: cho cloroacetyl clorid phản ứng với 2-iodoanilin.

            Tổng hợp dị vòng 2-(2'-iodophenylimino) thiazolidin-4-on từ amoni thiocyanat và 2-cloro-N-(2'-fluorophen-2-yl)acetamid trong môi trường ethanol.

            Ngưng tụ 2-(2'-iodophenylimino) thiazolidin-4-on với các aldehyd thơm trong môi trường acid acetic băng, xúc tác diethylamin, thu được 12 dẫn chất 2-(2'-iodophenylimino)-5-aryliden thiazolidin-4-on . Các sản phẩm thu được đều được xác định cấu trúc, độ tinh khiết và các đặc tính lý hóa bằng sắc ký lớp mỏng, UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR, DEP, MS.

            Kết quả thử nghiệm tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn cho thấy một số chất có tác dụng mạnh trên MRSA và S. aureus