Tổng hợp và thử hoạt tính sinh học của một số dẫn xuất 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromen

Tóm tắt

Những năm gần đây việc phát triển các hợp chất dị vòng có chứa lưu huỳnh nhằm tìm kiếm các chất mới có khả năng ứng dụng trong dược phẩm đã thu hút được nhiều sự chú ý của những nhà nghiên cứu. Từ năm 2006 đến nay, một số phương pháp tổng hợp các dẫn xuất thiochromen và thiochroman dùng các xúc tác hữu cơ cũng đã được công bố và cho các kết quả khả quan. Nghiên cứu này trình bày một phương pháp mới tổng hợp các thiochromen bằng việc sử dụng tetramethylguanidin làm bazơ cho phản ứng giữa methyl cinnamat và 2-mercaptobenzaldehyd. Các chất tổng hợp được sẽ được nghiên cứu khả năng gây độc tế bào trên 2 dòng tế bào CEM và H9.

Phương pháp nghiên cứu

- Phương pháp tổng hợp hóa học: Phản ứng thio-Michael.

- Phương pháp chứng minh cấu trúc của các chất tổng hợp được bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân (¹H-NMR, ¹³C-NMR) và phổ khối MS.

- Theo dõi phản ứng và sơ bộ xác định độ tinh khiết: Dùng sắc ký lớp mỏng (SKLM) được thực hiện trên bản mỏng silicagel Kieselgel 60F 254 .

- Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào: Tiến hành trên 2 dòng tế bào CEM và H9 tại Khoa Dược - Đại học Rennes 1, Pháp.

Kết quả

            Đã đưa ra một phương pháp hoàn toàn mới để tổng hợp 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromen và các dẫn xuất. Việc sử dụng chuỗi phản ứng Michael/aldol cho phép xây dựng nhanh các thiochromen để tiến hành các đánh giá hoạt tính sinh học từ đó tối ưu hóa cấu trúc của hợp chất này phục vụ cho việc tìm kiếm các tiền chất có khả năng phát triển trong việc điều trị ung thư. Các kết quả đánh giá sơ bộ ban đầu hoạt tính sinh học của các hợp chất này khá khả quan, làm tiền đề cho các nghiên cứu sâu hơn về hoạt tính của các thiochromen.