Nghiên cứu tổng hợp natri 2-mercaptoethansulfonat qua trung gian thioester

Tóm tắt

Mesna là một thuốc giải độc quan trọng trong hóa trị liệu ung thư sử dụng ifosfamid và cyclophosphamid. Ở các nghiên cứu trước đã giới thiệu 03 quy trình tổng hợp mesna từ 1,2-dicloroethan qua trung gian 2-S-thiouroni, alkyl trithiocarbonat và muối Bunte với hiệu suất tổng hợp lần lượt là 42,81%; 43,65%; 16,92%. Một con đường khác có thể sử dụng để tổng hợp mesna là qua trung gian thioester. Con đường này đã được tác giả Alberto Reiner đề xuất với nguyên liệu ban đầu là 1,2-dibromoethan, hiệu suất đạt 32,7%. Nhằm phát triển thêm các phương pháp tổng hợp, trong bài này chúng tôi đề cập phương pháp tổng hợp mesna qua trung gian thioester từ 1,2-dicloroethan với mục tiêu tổng hợp được mesna ở quy mô phòng thí nghiệm và khảo sát được các yếu tố chính ảnh hưởng đến hiệu suất của quá trình tổng hợp.

Nguyên liệu

1,2-Dicloroethan (Merck),các hóa chất đạt tiêu chuẩn.

Phương pháp nghiên cứu

- Tổng hợp mesna được thực hiện qua 03 phản ứng.

- Độ tinh khiết của sản phẩm được kiểm tra bằng sắc ký lớp mỏng và đo nhiệt độ nóng chảy.

- Cấu trúc của sản phẩm được xác định bằng phương pháp phân tích các phổ: IR, MS, ¹H-NMR và ¹³C-NMR.

Kết quả

Đã tổng hợp được mesna từ nguyên liệu 1,2-dicloroethan qua trung gian thioester ở qui mô phòng thí nghiệm, đồng thời cũng khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất tổng hợp chất trung gian thioester và mesna. Hiệu suất trung bình toàn qui trình (tính theo natri sulfit) là 36,46%. Sản phẩm và chất trung gian đã được chứng minh cấu trúc bằng phân tích các phổ: IR, MS, NMR.