Tổng hợp tetrahydrocurcumin từ curcumin

Tóm tắt

Tetrahydrocurcumin (THC) có tên khoa học là 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptane-3,5-dione, công thức thực nghiệm là C₂₁H₂₄O₆ và khối lượng phân tử là 372 g/mol, là một beta-diketone tự nhiên có nhiều hoạt tính sinh học quan trọng, được phân lập từ nghệ hoặc bán tổng hợp từ curcumin. THC có hoạt tính ức chế quá trình peroxy lipid ở màng hồng cầu do tert-butyl hydroperoxide gây ra mạnh hơn curcumin, đồng thời cải thiện stress oxy hóa trong thận. Hơn thế nữa, THC còn có hoạt tính chống viêm, oxy hoá, làm chậm quá trình lão hoá da và tạo sắc tố da. Trong bài báo này, THC được bán tổng hợp từ curcumin bằng hai phương pháp. Ở phương pháp thứ nhất, curcumin được acetyl hoá với anhydric acetic trong pyridin thu được curcumin acetyl (1); sau đó, tạo thành THC acetyl (2) bằng cách sử dụng xúc tác hydro hóa 10%Pd/C trong dung môi EtOH ở nhiệt độ phòng, tiếp theo phản ứng deacetyl hoá với NaOH 8% ở pH 9 thu được THC (3). Phương pháp thứ hai sử dụng xúc tác hydro hóa với sự có mặt của 10% Pd/C trong dung môi hoặc EtOH/NaOHrắn, hoặc EtOH/NH₄OH 25% ở nhiệt độ phòng, thu được THC (3) với hiệu suất cao. Cấu trúc của các chất được xác định bằng các phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và sắc ký lỏng - ion hóa phun điện - phổ khối (LC-ESI-MS).