Tổng hợp các dẫn xuất 3-nitro-2,6-diphenyl-2H-chromen

Abstract

2H-Chromen là một chất rất được quan tâm trong nhiều nghiên cứu khoa học, đặc biệt là các nghiên cứu trong hóa sinh và điều chế thuốc. Một báo cáo của Nikolaou et al. vào năm 2000 đã chỉ ra rằng 2H-chromen đã được tìm thấy trong hơn 4000 hợp chất, gồm cả hợp chất thiên nhiên và các chất tổng hợp. Tại Việt Nam, đã tiến hành nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất 2H-chromen với định hướng tìm kiếm các chất mới có khả năng chống ung thư. Kết quả mới nhất đã chỉ ra rằng, các hợp chất này có tiềm năng lớn trong việc ức chế các tế bào ung thư vú. Bài báo này trình bày phương pháp tổng hợp các dẫn xuất 3-nitro-2,6-diphenyl-2H-chromen có tác dụng ức chế các tế bào ung thư vú bằng việc sử dụng phản ứng ghép cặp Suzuki và phản ứng đóng vòng oxo-Michael. Các chất tổng hợp được đã được thử nghiệm trên 2 dòng tế bào ung thư và đem lại kết quả rất khả quan làm tiền đề cho việc phát triển các khung cấu trúc mới có hoạt tính cao.

Phương pháp nghiên cứu

- Phương pháp tổng hợp hóa học.

- Xác định cấu trúc của các chất tổng hợp được bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân (¹H-NMR, ¹³C-NMR) và phổ khối MS.

- Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào: Các sản phẩm được tiến hành nghiên cứu độc tính tế bào trên 2 dòng tế bào là CEM và H9 theo tài liệu tham khảo được.

            Kết quả nghiên cứu

            Đã tổng hợp được 4 hợp chất mới của 3-nitro-2,6-diphenyl-2H-chromene. Từ kết thử hoạt tính gây độc tế bào trên hai dòng tế bào ung thư (CEM và H9) thu được có thể thấy rằng việc đưa nhóm p-trifluoromethyl)phenyl lên khung 2H-chromen đã làm tăng đáng kể hoạt tính gây độc tế bào của chúng so với các dẫn xuất chromen đã được báo cáo trước đây.

            Các kết quả này sẽ làm tiền đề cho việc tối ưu hóa khung cấu trúc 2H-chromen nhằm thu được các hợp chất có khả năng được phát triển trong việc điều trị ung thư.